Baseada nas tirinhas de Aaron McGruder, The Boondocks narra as aventuras de dois jovens negros, Riley e Huey Freeman, que experimentam o choque cultural quando se mudam do sul de Chicago para a casa do avô em um bairro rico.

A segunda temporada de Boondocks continua expondo os pontos fracos da cultura suburbana contemporânea com bom humor e inteligência. Granddad, Riley, Huey e amigos como o Tio Ruckus apontam problemas como a influência da mídia, o estilo de vida esbanjador das novas estrelas do rap, o lado negativo de alcançar fama e fortuna na NBA, a evolução do entretenimento black e as tumultuadas vidas dos refugiados do furação Katrina.